M a t r y o s h k a 정윤형 자신의 할아버지이자 아버지 언니이자 어머니에게서 태어난 31살 윤형 어릴 적 첫사랑인 지운에게 보낼 영상편지를 오랫동안 녹화해 온다. 언제나 지운과의 사랑을 꿈꾸어 오지만 자신의 태생적 트라우마로 인해 지난 20년간 지운에게 한 걸음조차 다가가 보기를 망설였던 윤형 마침내 윤형은...31살이 되어서야 그토록 바라던 지운 앞으로 다가선다. 연지운 어릴 적 헤어진 첫사랑을 잊지 못하고 그렇게 31살이 된 목공예 조각가 유일한 친구인 란은 그런 지운에게 1장의 미술관 파티 티켓을 건넨다. 그렇게 파티 홀에서 처음 본 윤형을 만나 99일의 연애를 시작하는 지운 현재의 윤형이 자신이 오랜 시간 그리워했던 첫사랑이란 걸 모른 채... 그리고 100일째 되는 날...지운은 갑자기 사라진 윤형을 다시 놓쳐버린다. 이봉희 낡은 트럭을 가판 삼아 서울에서 생선 장사를 시작하는 41살 봉희 강원도 토박이 출신으로 억척스럽지만 그런 만큼의 순수함도 보인다. 개시 첫날 온몸이 비에 젖은 지운에게 처음으로 생선을 파는 봉희 그 일을 계기로 간이부스를 만들고 지운의 작업실 앞으로 자리를 잡는다. 그렇게 점점 가까워진 어느 날...봉희는 지운의 청혼을 받아들인다. 황 란 하녀 신분으로 윤형과 함께 자란 보육원 출신의 31세 란 란은 자연스럽게 윤형과 대학교까지의 생활을 함께한다. 졸업 후 미술관장이 된 윤형의 비서로서의 삶을 이어가는 란 윤형을 향한 자신의 감정보단 윤형의 안타까운 심정을 먼저 헤아리는 란은...유일한 친구인 지운에게 미술관 파티 티켓을 건넨다. -2010년 4월의 밤...어느 미술관 파티 홀 삼삼오오 대화를 나누는 사람들 사이 이런 자리가 어색해 보이는 지운(31)이 서 있다. 흰 드레스 차림의 매력적인 여성이 지운에게 다가서 보지만 당황스러운 모습을 보이는 지운 예상치 못한 지운의 반응에 난감한 표정을 짓는 여성은 어색하게 웃으며 자리를 피해준다. 그런 지운을 홀 구석 테이블에 기대어 유심히 지켜보는 윤형(31) 길게 늘어진 발코니 난간에 몸을 기대어 유리 벽 너머 홀 안 사람들을 바라보는 지운 난간 아래로 고개를 돌리는 지운 곁으로 조심스레 윤형이 다가선다. 어색함을 보이는 지운에게 편안한 모습으로 말을 건네는 윤형 둘 사이 대화는 점점 자연스러워지고 그 계기로 둘은 하룻밤을 같이 보내게 된다. 일주일 후 미술관 전시회 준비를 계기로 다시 만나게 되는 지운과 윤형 윤형은 만난 지 10일 된 기념으로 지운에게 붉은색 마트로시카를 선물한다. 그리고 갑작스럽게 고백을 건네는 윤형과 생애 첫 연애를 시작하는 지운 그렇게 오랫동안 행복할 것만 같았던 그들의 사랑은 99일이란 짧은 기억으로 끝을 맺는다. 그리고 10년 후...윤형을 그리워하며 살아온 지운 앞으로 윤형을 닮은 봉희(41)가 나타난다.