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<세기말 풋사과 보습학원>의 시작은 1998년 10월이다. 1998년은 누군가에게는 학창시절이었고, 누군가에게는 어린아이 시절이었고, 또 어떤 누군가에게는 경험해보지 못한 아득한 과거이다. <세기말 풋사과 보습학원>의 주인공 ‘미애’는 1998년에 중학교 2학년을 살아가는 여학생이었다. ‘미애’는 딱히 반항적인 성격은 아니었고, 딱히 반골 기질이 있지도 않았다.

 

‘미애’는 늘 동네 친구들이 있었지만, 하나 둘씩 동네를 떠나게 되었다. 당시에는 인터넷과 SNS, 심지어 휴대전화도 발달하지 않았기 때문에, 이사 간 친구들과 연락할 수 있는 수단은 편지였다. 하지만 시간이 지남에 따라 친구들과 어느 순간 편지를 주고 받지 않게 되었다. 당시 학생들의 과도한 경쟁과 학습 부담, 고등학교의 서열화를 없애기 위해 고교입시를 폐지하는 정책인 고교평준화가 시작되었다. 하지만 ‘미애’가 살고 있는 동네에서는 적용되지 않았다. 그 말인즉슨 곧 중학교 3학년이 되는 ‘미애’는 원하는 고등학교에 진학을 하기 위해 꼼짝없이 입시를 치러야 했고, 앞으로 1년간 죽어라 공부만을 해야했다.

 

그렇게 10월이 끝나가던 어느 날 ‘미애’가 살고 있는 집의 옆 빌라에 어릴 때 잠깐 시골에서 봤던 ‘철’이 이사를 오게 되었다며 엄마에게 이야기를 듣게 되었다. ‘철’이의 엄마는 ‘미애’에게 ‘철’과 친하게 지낼 것을 부탁한다. 시간이 흘러 겨울방학을 보내고 중학교 3학년이 된 ‘미애’다.

 

중학교 3학년이 되면서 ‘미애’는 ‘철’이와 같은 반이 된다. 이름 때문인지 같은 반 친구들에게 '철이와 미애'라 놀림 받자, ‘철’은 ‘미애’를 불쾌해하며 피하게 되고… 그럼에도 불구하고 자꾸 이상한 우연으로 ‘미애’와 ‘철’이 계속 엮이며 트러블이 발생하고 만다.

 

결국 둘은 크게 마음이 상하고 서로 더 이상 아는 척 하지 않기로 다짐한다. 설상가상 인생에서 처음 만나는 이상한 친구들까지 엮이게 되며 ‘미애’는 사춘기를 정통으로 겪게 되는데....